Les membres du groupe se sont connus en jouant dans les orchestres jazz de Baba Motta, et de Clue J. & the Blue Basters, le groupe studio leader de l'époque. Avant de devenir les Skatalites, le groupe a joué sous le nom des « Sheiks » en 1962, des « Cavaliers » en 1963 puis de « Studio One Band ». Le nom « Skatalites » est né de l'actualité de l'époque et fut proposé comme un jeu de mot ayant rapport avec le lancement des satellites autour de la Terre.
Leur musique plait très rapidement, et leur premier disque Ska Authentic sera un des premiers succès du label, et contribuera à lancer l'industrie du disque en Jamaïque. Don Drummond écrira la plupart des morceaux (plus de 200 en 1964 !), dont la célèbre chanson Guns of Navarone. Le titre Man in the Street sera classé au Top 10 britannique. Considéré comme un des meilleurs trombonistes jazz au monde, il est très populaire, et tiendra le rôle de leader qu'il partage avec Tommy Mc Cook, connu pour sa forte personnalité. La Jamaïque était à l'époque en pleine quête d'identité musicale, et les Skatalites tombèrent à pic pour lancer celle-ci, vu que leur son était nouveau et 100 % jamaïcain, ce qui a évidemment fortement contribué à leur succès. La Jamaïque avait trouvé le son jamaïcain : le ska. Identité qui ne l'a toujours pas quittée : bien que le reggae et le ragga, entre autres, soit aujourd'hui très présents, tous les Jamaïcains savent que leur musique vient du ska, et que celui-ci vient en grande partie des Skatalites. De plus, ceux-ci participent à tous les enregistrement de Studio One, en tant que backing band, avec de nombreux artistes tels que Prince Buster.
L'avenir s'annonce prometteur pour les huit musiciens phares de l'île. Cependant, le 1er janvier 1965, Don Drummond est emprisonné pour le meurtre de sa compagne, Anita « Margarita » Mahfood, danseuse de cabaret que l'on a pu entendre sur Woman a Come, qu'il a poignardé lors d'une dispute. Il sera interné à l'asile de Bellevue. Ajouté à cela les rivalités entre Tommy Mc Cook et Roland Alphonso, ainsi que les tendances alcooliques de Lloyd Brevett, et le groupe se meurt. Ils donnèrent leur dernier concert en août 1965. Deux nouvelles formations voient le jour : les Soul Brothers, rebaptisés par la suite Soul Vendors avec Jackie Mittoo et Roland Alphonso, produit par Studio One, et les Supersonics, menés par Tommy Mc Cook.
Les Skatalites sont morts. Jusqu'en 1983, où le regroupe se reforme pour un concert en juillet au festival Reggae Sunsplash, sans Don Drummond (il se suicide le 6 mai 1969 à l'âge de 37 ans dans son asile). Puis, devant le succès colossal, la formation perdure. Il s'ensuit une tournée, et un disque, The Return of the Big Guns, sort en avril 1984. Jusqu'en 1990, les sept membres originaux tournent (Tommy McCook, Roland Alphonso, Lester Sterling, Johnny Moore, Jackie Mittoo, Lloyd Brevett et Lloyd Knibb). Le 16 décembre 1990, Jackie Mittoo meurt à la suite d'un cancer. Et avec lui partent ses talents de pianiste, compositeur et arrangeur. De 1991 à 1993, le groupe fait sa première « vraie » tournée internationale, joue pour la première fois en Europe. En 1995, Hi-Bop Ska est nomminé aux Grammy Awards comme meilleur album reggae, puis en 1997 avec Greatings from Skamania. L'exellent album Ball of Fire, une merveille du ska, sort en 1997.
Le goupe subit ensuite deux coups durs en 1998, ce qui met fin à la composition originale du groupe : Tommy Mc Cook meurt le 5 mai, puis Roland Alphonso s'écroule sur scène, après avoir fini un solo sur Eastern Standard Time. Il décède lui aussi une dizaine de jour plus tard, le 16 novembre.
Depuis, le groupe tourne toujours, il a sorti en 2002 From Paris With Love, mais Lloyd Brevett, Lloyd Knib, Lester Sterling et Doreen Shaffer sont les seul membres originaux du groupe, accompagnés de Karl « Cannonball » Bryan, Vin Gordon, Devon James, Ken Stewart et Kevin Batchelor. Johnny « Dizzy » Moore poursuit quant à lui sa carrière avec les Jamaica All Stars.
Les Skatalites ont donc joué un très grand rôle dans l'histoire musicale de la Jamaïque. Ils ont influencé les plus grands artistes de l'île, tels que The Internationals, Bob Marley.
UNE MULTITUDE DE TITRES
ROAD BLOCK
EASTERN ST TIME
CONFUCIUS
ADDIS ABABA
ALIPANG
CHINA CLIPPER
THIRD MAN SKA
TEENAGE SKA
TAKE FIVE
SLIP PERSONALITY
SKA FORT SKA
OLD ROCKING CHAIR
MALCOLM X
LAWLESS STREET
CLEOPATRA ROCK
COOL SMOKE
DON T BURY ME
PERHAPS
INDEPENDANT ANIVERSARY SKA
BEARDMAN SKA
SPREAD SATIN
SCRAMBELENA
FROM RUSSIA WITH OVE
ROCKET SHIP
EL PUSSY SKA
SKARAVAN
BLACK SUNDAY
GUNS OF NAVARONE
PRESIDENT KENNEDY
LEE OSWALD JR
LEE HARVEY OSWALD
MOOD FOR SKA
FIDEL CASTRO
FOUR CONERS
EXODUS
OLD FOWL
WELCOME BACK HOME
FREEDOM SOUNDS
BRIDGE VIEW
LATIN GOES SKA
TEAR UP
MEN IN THE STREET
COME DUNG
BIG TROMBONE
SKA BA
SIMMER DOWN
ALLEY PANG
KING SOLOMON
WORLD S FAIR
TWO FOR ONE
I SHOULD HAVE KNOW BETTER
HOT CARGO
BLACK SUNDAY
SKA LA PARISIENNE
DON D LION
DICK TRACY
HANGING TREE
CELEBRATION TIME
CUBAN BLACKADE
GOOD GRAVY
WELL CHARGE
PEANUT VENDOR
MAGIC STAR
FOREST FLOWER
NANNY S CORNER
SUFFERS CHOICE
WAISTING MY TIME ON YOU
POLICE WOMAN
SKAFRICA
SKANDY
THE DON PART ONE PART 2
SKAPAN
SKA BOSS
ORIENTAL SKA
SKAMAICA
SKAVOOVEE
COCONUT ROCK
FURTHER EAST
SKA IN VIENNA WOOD
YOU RE SO DELIGHTFUL
SCRAP IRON
ROYAL FLUSH
BALL ON FIRE
CHRISTINE KEILER
DAHIL SAYO
SUMMERTIME
BURNING TOUCH
BABY ELEPHANT
THE WOW
NIMBLE FOOT SKA
LIVE WIRE
RINGO
GHOST TOWN
SHOT IN THE DARK
DETERMINATION
LOVE IN THE AFTERNOON
PHOENIX CITY
