Don Drummond est né entre 1932 et 1935. Il meurt en 1969 à Kingston, Jamaïque. Il est un tromboniste et compositeur jamaïcain issu du jazz, il resteras une des plus grandes légendes du ska et de la musique jamaïcaine pour son oeuvre individuelle ainsi que pour sa carrière au sein des Skatalites, groupe mythique formé en 1963.

Don Drummond était parmi les figures les plus représentatives du ska et un des membres fondateurs des Skatalites. Il fut le compositeur le plus prolifique dans son genre, avec près de 300 titres sous son nom. Même avant la naissance du ska, Drummond était déjà considéré comme une légende jamaïcaine pour ses prouesses en jazz et en tant que professeur des jeunes orphelins de l'Alpha Boys School de Kingston. C'est d'abord en tant qu'élève qu'il fréquente cette établissement sous la direction de Rupert Anderson. La tradition veut que les anciens pensionnaires deviennent par la suite professeurs. Il enseigne alors à Rico Rodriguez, Vernon Muller, Joe Harriott et Vincent Gordon.

Don Drummond intègre par la suite les orchestres locaux tel que le Eric Dean Orchestra ou le Tony Brown Orchestra. Aimant le jazz, il forme un groupe, le Don Drummond Four et est élu meilleur tromboniste de l'année 1954. Clement Dodd le repère lors d'un de ses shows et l'embauche dans ces groupes de studio (les Blues Blasters ou le Studio One Orchestra). Sa carrière de studio commence en 1956, il a principalement enregistré des specials (enregistrements originaux et exclusivement pour sound system). En 1959, cependant, ces specials ont commencé à être commercialisées pour la Jamaïque puis l'Angleterre.